Se graduó en Filología Inglesa en la Universidad de Richmond y trabajó en varios empleos reuniendo dinero para viajar alrededor del mundo.

A su regreso, consiguió trabajos en anuncios comerciales y teniendo pequeños papeles en películas independientes.

Sus primeros saltos a la pantalla incluyeron roles en NYPD Blue, CSI, Pilots of Philly y Deadwood.

Desde 2001, Jamie McShine ha aparecido en más de 100 episodios de televisión, incluyendo roles en películas como Gone Girl (David Fincher), Argo (Ben Affleck), The Avengers (Joss Whedon), Thor (Kenneth Branagh), Hostage (Florent Siri), Gridiron Gang (Phil Joanou) y Pride and Glory (Gavin O'Connor).

Otros trabajos ajenos a la labor principal deben estar descrito en la sección "Vida personal".