En la siguiente edición de la Copa América (2003) participó con el equipo OneWorld Challenge, eliminando al Luna Rossa en semifinales de la Copa Louis Vuitton antes de caer en la final frente al Oracle BMW.

En la Copa América de 2010 fue de nuevo contratado por el equipo al que había derrotado en la edición anterior, en este caso, el Oracle Challenge, ganando su primera Copa América contra el defensor de la Copa, el Alinghi.

En la siguiente edición, en 2013 ganó su segunda Copa América como patrón del Oracle Challenge, esta vez en la posición de defensor de la Copa.

En 2014 fue elegido Regatista Mundial del Año de la ISAF.

[1]​ En la Copa América de 2017 repitió como patrón del defensor, el Oracle Challenge, pero en esa ocasión fue derrotado por el Team New Zealand, a quienes había vencido en 2013.