En 1922 entró a la Universidad de Pensilvania, en donde jugó al fútbol americano en su segundo año.

[1]​ Gentle se graduó de la Wharton School con un título en economía en 1926. economics in 1926.

Siempre fue activo en el gobierno estudiantil, llegando a ser presidente de su clase y miembro del club Mask and Wig.

Cuando los Estados Unidos entraron a la Segunda Guerra Mundial, Gentle fue asignado al 36.º Regimiento de Infantería.

Su unidad fue desplegada en el teatro europeo y luchó en Salerno, las montañas detrás de Monte Casino.