Sin embargo, se crio en Chicago, donde su padre puso en marcha un colmado mayorista.

En 1868, a la edad de 16 años, estudió pintura en la Chicago Academy of Design bajo Walter Shirlaw, hasta que el gran incendio de 1871 lo destruyó todo (incluyendo la mayor parte del centro de la ciudad).

En París siguió cursos de dibujo con Adolphe Yvon[1]​ y estudió pintura con Carolus-Duran[2]​ que en 1877 seleccionó a Beckwith y a John Singer Sargent como ayudantes para pintar un mural para el Palacio del Luxemburgo.

[1]​ Como artista, se centró sobre todo en los retratos, estudios de figuras y detalladas representaciones de monumentos históricos, aunque nunca perdió su interés por el dibujo decorativo.

Entre los retratos que realizó se encuentran los de William Merritt Chase (1882), la Señorita Jordan (1883), Mark Twain, Theodore Roosevelt, Thomas Allibone Janvier, John Schofield y William Walton.