Nenadović fue la figura más influyente de la Serbia de la época junto a Karađorđe, su mayor rival, y Janko Katić.

Jakov se unió inmediatamente a los rebeldes serbios, y tras la victoria en Svileuva (1804) se convirtió en uno de los comandantes y personajes más distinguidos de Serbia occidental.

[3]​ Adquirió sus municiónes y armas en Syrmia, entonces parte de Austria.

Jakov fue uno de los fundadores del Praviteljstvujušči sovjet serbski (gobierno serbio), del que Prota Mateja Nenadović, su sobrino (hijo de Aleksa), fue el primer Primer Ministro.

Tras el fallido levantamiento, Nenadović siguió a Karađorđe a Besarabia en 1814, y en 1816 a la Rusia Imperial en San Petersburgo para conferenciar con el zar Alejandro I de Rusia sobre el estado de los asuntos en los Balcanes, entonces reocupados por los turcos otomanos.