Cuando empezó la Segunda Guerra de los Bóeres, su familia decidió refugiarse en los Países Bajos, donde Pierneef realizó sus estudios artísticos.
Cuando tenía 18 años, volvió a su ciudad natal donde estudió con Frans Oerder.
En 1913, realizó su primera exposición individual que fue muy apreciada por los críticos.
En 1923 y 1924, visitó el sudoeste africano, donde pintó paisajes.
En 1924, divorciado, se casó con la neerlandesa May Schoep, visitó Europa y realizó una exposición en los Países Bajos.