Jacob Mahu
Los acaudalados comerciantes Pieter van den Hagen y Johan van der Veken financiaron una de las más ambiciosas, compuesta por cinco buques y 494 hombres (algunas fuentes consignan 507).Lograron llegar a las islas del archipiélago de Chiloé y tras un brillante golpe capturarlas brevemente.Una tormenta dispersó las naves en las proximidades del estrecho: el Hoop se perdió; el Blijde Boodschap, a la deriva tras ser desarbolada y corta de suministros, se vio obligada en noviembre de 1599 a navegar hacia el puerto español de Valparaíso en Chile y la tripulación fue apresada (entre los tripulantes iba Dirck Gerrits Pomp (1544-1608), el primer neerlandés conocido que había visitado Japón en 1585; el Geloof, al mando de Weert, fue impulsada por las corrientes del estrecho de regreso a Europa, llegando con solo 36 de los 105 tripulantes originales con vida.Solamente dos barcos consiguieron cruzar el Pacífico: El viaje fue un completo fracaso, aunque fue la primera flota neerlandesa que logró pasar el estrecho de Magallanes.La Trouwe logró capturar la Isla de Chiloé, en alianza con los indígenas, la cual mantuvo un breve periodo.