En la temporada 2008-09, Jacob se convirtió en titular indiscutible del equipo de reservas, disputando 13 partidos y anotando 3 goles.
[5] Jacob logró disputar 15 partidos con el Southampton antes de regresar al Chelsea.
Román Abramóvich, propietario del club, no dudó en despedirlo.
[15] Su primer gol con el Barnsley fue en el siguiente encuentro ante el Leicester City, aunque su equipo fue derrotado por 4-1.
[17] En total, Jacob disputó 15 partidos y anotó 2 goles durante su préstamo con el Barnsley.