[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​[8]​[9]​ Por su forma de juego, ha sido comparado con jugadores como Frank Lampard,[10]​[11]​[12]​ Scott Parker,[13]​ Xavi Hernández,[14]​ Andrés Iniesta,[14]​ Andrea Pirlo,[15]​ Liam Brady[15]​ y Jack Wilshere.

[34]​ En total, Josh disputó solamente 9 encuentros con las reservas esa temporada,[29]​ pero fueron suficientes para afianzarse como titular.

[38]​ En el siguiente encuentro ante el Ajax Ámsterdam, McEachran fue nuevamente titular, aunque fue sustituido al medio tiempo por Scott Sinclair.

[44]​ Con Frank Lampard y Yossi Benayoun lesionados, McEachran recibió más oportunidades en el Chelsea,[13]​ debutando en la Premier League ante el Manchester City cuatro días después del encuentro ante el Newcastle.

McEachran sustituyó al minuto 80 a Ramires, aunque el City se llevó la victoria por 1-0.

[45]​ Su buen desempeño con el Chelsea en unos cuantos partidos provocó reacciones en el mismo club, tales como la de Ancelotti, quien dijo que McEachran "no está a la venta"[46]​ y que no sería cedido a ningún equipo.

[49]​ En el siguiente encuentro ante el Olympique de Marsella, McEachran fue nuevamente titular y, aunque tuvo un buen desempeño, el Chelsea fue derrotado por 1-0.

[52]​ El desempeño de McEachran con el Chelsea en su primera temporada fue tal que ha recibido elogios por parte de otros futbolistas, tales como Frank Lampard, quien dijo que "va a ser un gran jugador",[47]​ así como de exjugadores del Chelsea como Ron Harris, quien dijo que "Josh McEachran es una joya".

[64]​ Durante dicho torneo, Josh anotó solamente un gol, el cual fue ante la República Checa en la fase de grupos.