Fue educado en la Brentwood School (donde tomó el nombre de "Jack" del líder rebelde del siglo XIV, Jack Straw) y estudió Derecho en la Universidad de Leeds.

Fue considerado un radical en materias como la igualdad social y racial, así como su oposición a las drogas.

En la política británica es habitual que el partido de la oposición tenga un gabinete paralelo al del gobierno con los cargos perfectamente definidos y asignados.

Straw cobró fama internacional cuando el exdictador y entonces senador de Chile, Augusto Pinochet, fue detenido en Londres respondiendo a la petición de extradición formulada por la justicia española.

La petición fue formulada por el entonces titular del Juzgado Central de Instrucción nº 5, Baltasar Garzón.