Su educación nunca se extendió más allá de la escuela media, y fue en gran medida un autodidacta en materia botánica.
Pasó dos inviernos estudiando entomología con el entomólogo Dr. Hermann August Hagen en la Universidad Harvard, y un verano trabajando en los terrenos del Sr. ES Carmen, editor de la Rural New Yorker y futuro suegro, en River Edge, Nueva Jersey.
[1][2] En 1886, Jack se unió al Arnold Arboretum como estudiante y trabajando bajo la dirección del profesor Charles Sprague Sargent, quien recomendó la promoción de Jack para profesor de arboricultura cinco años después, en 1891.
[2] En 1926, Jack fue consultado por Sargent para visitar Cuba y recoger material para el herbario Arnold Arboretum de la plantación Institución Atkins en Cienfuegos, una tarea que repite varias veces durante los próximos nueve años hasta su jubilación obligatoria con 74 años de edad.
[2] En 1948 se cayó de una escalera y se rompió la cadera mientras cuidaba su huerto; postrado en la cama después de eso, murió al año siguiente con 88 años.