Una de sus primeras películas fue a principios de los años 1980, An Eye for an Eye, donde interpreta al conductor de un remolque que intercambia palabras con Chuck Norris.
Freeman fue adicionalmente conocido por haber interpretado a secundarios amenazadores como el malvado gangster Marcello Santos en Corazón salvaje de David Lynch, el asesino a sueldo homosexual Eddie Dane en Miller's Crossing de los hermanos Coen y el infame científico Wren en Alien: resurrección.
Finalmente también interpretó a otros personajes notables en Ruthless People, Patriot Games, Copycat y Go.
Freeman era abiertamente homosexual y seropositivo.
[1] Además escribió poesía y tiene un blog en Tumblr dedicado a ella.