Entre 1975 y 1986 fue inspector del interior de la República Socialista Soviética de Estonia.

Hasta 1990, estuvo a cargo de la División de Vigilancia Criminal tanto en Võru como en Tallin.

[2]​ Desde 1993 hasta 2003 trabajó como Director de Kaitsepolitsei, el centro de seguridad institucional de Estonia.

En 2003 fue nombrado fiscal general de Estonia, y dos años después se convirtió en el secretario general del Ministerio de Justicia.

Fue despedido de su puesto cuando el Partido Socialdemócrata salió de la coalición gubernamental.También fue presidente del Partido Social Demócrata (SDE) entre 2009 y 2010, a la vez que ocupaba el cargo de teniente de alcalde de Tallin durante el mismo período.