Su hermano Paris Nakajima-Farran también es futbolista juega en el Tokio 23 FC.
Durante su estadía en Inglaterra, Issey jugó en las divisiones inferiores del Crystal Palace FC.
Luego de la falta de acuerdos entre el club singapurés y los ingleses Millwall FC y Portsmouth FC por Nakajima-Farran, éste se sumó al plantel del Vejle Boldklub de Dinamarca.
En 2009 se sumó a la plantilla del AC Horsens, también de Dinamarca.
Ahora juega en Sitges, en el equipo Suburense UE de Segunda Catalana.