Durante su adolescencia, se mudó con su familia a Makaha, donde conoció a Louis Kauakahi, Sam Gray y Jerome Koko quienes junto con su hermano Skippy formaron el grupo Hijos Makaha de Ni‘ihau.

También ese mismo año se casó con su novia de la adolescencia Marlene y, al poco tiempo, tuvieron una hija a quien llamaron Ceslieanne "Wehi".

En 1990, lanzó su primer álbum como solista, Ka'ano'i, por el cual fue galardonado por la Academia de Artes Grabables (Hawaiʻi Academy of Recording Arts) de Honolulu obteniendo el premio al mejor álbum contemporáneo y el premio al mejor vocalista masculino del año.

Más tarde publicó Facing Future en 1993, álbum que es generalmente considerado como su mejor trabajo y con el cual se dio a conocer fuera de Hawái.

El álbum incluye además sus famosas versiones de "What a Wonderful World"y "Somewhere Over the Rainbow", así como "Hawai‘i 78," "White Sandy Beach of Hawai‘i," "Maui Hawaiian Sup'pa Man," y "Kaulana Kawaihae".