Una compañera de estudios que se matriculó en Girton al mismo tiempo que Maddison fue Grace Chisholm (más tarde Grace Chisholm Young).

Maddison asistió a conferencias en Cambridge impartidas por Cayley, Whitehead y Young.

En 1892 Maddison aprobó el examen Cambridge Mathematical Tripos y obtuvo un título de Primera Clase, equivalente al vigésimo séptimo Wrangler, pero no se le permitió recibir un título, ya que, en este momento, las mujeres no podían obtener formalmente un título en Cambridge.

Al completar sus estudios en Cambridge, Maddison recibió una beca que le permitió pasar desde 1892 a 1893 en Bryn Mawr College en los Estados Unidos.

Utilizó este último para estudiar en la Universidad de Göttingen desde 1893 al 1894, donde asistió a conferencias de Félix Klein y David Hilbert.