Insane Clown Posse hace una variedad de hip hop hardcore llamado horrorcore y son conocidos por sus elaboradas actuaciones en directo.

[7]​ Durante este tiempo Bruce llevó consigo a Utsler tras los escenarios, y los cuatro se hicieron amigos cercanos.

Más tarde ese mismo año, el grupo lanzó un EP auto-producido y titulado Dog Beats.

También fueron unánimes al decidir no rapear abiertamente acerca de Satán, lo que Esham hacía a menudo.

Ustler sugirió mantener las iniciales "I.C.P" para informar a la comunidad que Inner City Posse no estaba muerto.

Después de grabar solo tres canciones por seis mil dólares con Miller, Alex Abbis hizo su primer gran gestión encontrando a otro productor, Mike E.

Durante una presentación en vivo de la canción "The Juggla", Bruce se dirigió a la audiencia como los "Juggalos", y la respuesta positiva dio lugar al grupo para que usara la palabra desde entonces.

[14]​ Porque Bruce y Utsler hicieron referencia en sus canciones al refresco producido por Detroit, Faygo, "imaginaron que sería bueno tener alguno en el escenario con ellos".

Dos días después del programa Extreme Championship Wrestling (ECW), Insane Clown Posse inició su reprogramada gira nacional con House of Krazees y Myzery.

Su primer concierto, realizado en Orlando, Florida, fue cuidadosamente seleccionado por Insane Clown Posse y gratis para el público.

[29]​ Bruce le preguntó a Eminem por qué estaba promocionando una posible aparición de Insane Clown Posse sin primero ponerse en contacto con el grupo.

[29]​ Bruce quedó extremadamente impresionado, e inmediatamente tenía un contrato elaborado con Psychopathic Records y el nuevo grupo a firmar.

Así The House of Horrors Tour fue presentado por Insane Clown Posse, con los grupos de apertura, Twiztid, Myzery, y Psycho Realm.

[37]​ En la gira previa de Insane Clown Posse (The House of Horrors Tour), ellos habían visto la película "Big Ballers".

Algunas personas percibieron que la participación en "Woodstock 1999" fue una venta del grupo; sin embargo, Bruce y Utsler no estuvieron de acuerdo.

"[43]​ Después de Woodstock 1999, Insane Clown Posse inició su "Amazing Jeckel Brothers Tour", junto con los músicos, Biohazard, Krayzie Bone, Twiztid, Mindless Self Indulgence y Coal Chamber.

[43]​ Biohazard, Mindless Self Indulgence, Krayzie Bone, y Twiztid eran bien recibidos por el público;[43]​ sin embargo, Coal Chamber no.

[43]​ Bruce continuó diciendo, "nadie te dirá eso, porque todo el mundo tiene miedo de su zorra manager culo redondo.

[43]​ En el aire, Osbourne informó a Bruce y Utsler que Coal Chamber había presentado una demanda por incumplimiento de contrato.

[44]​ Osbourne hizo entonces publica la apuesta con Bruce acerca del siguiente álbum de Insane Clown Posse, también declarando que el dúo sería subsecuentemente abandonado por su distibuidor.

El evento presentó las mismas actividades que la primera reunión, e invitados como Bone Thugs-n-Harmony, Vanilla Ice, y Three 6 Mafia.

[51]​ Los primeros trabajos del grupo muestran un sonido minimalista y crudo, que posteriormente evolucionó hacia un estilo más cercano al rock.

[54]​ Las letras del grupo se oponen al racismo, la intolerancia,[55]​ la violencia doméstica y el abuso de menores.

"[67]​ Insane Clown Posse ha influenciado a otros grupos, como Axe Murder Boyz,[68]​ Blaze Ya Dead Homie[69]​ y Boondox.

El dúo decidió crear una compilación de sus combates favoritos, grabando sus propios deportes anunciando bajo los gimnicks "Handsome" Harley Guestella a.k.a 'Gweedo' (Utsler) y Diamond Donovan Douglas a.k.a.

Una vez llegaron a la arena, Utsler y Bruce se dieron cuenta de que no sólo habían hecho realidad sus sueños de lucha libre, sino que habían sido contratados por la mayor empresa del negocio y en el local con más historia, el Madison Square Garden.

Se les informó que el comercial saldría a la semana siguiente, después de haber estado tres meses con la empresa.

[83]​ El mes siguiente PWU creó "Cuffed & Caged: Last Man Standing", donde se enfrentaban otra vez a la JCW.

[83]​ Después de que Raven traicionase a ambos equipos, estos unieron fuerzas y se dio por terminada la rivalidad.

[87]​ Dos semanas más tarde anunciaron un "Dark Carnival Match" contra Glen Gilbertti y dos compañeros que él eligiese.