Alrededor de los dieciséis años, comenzó a entrenar con su tía Vivian y luego con The Fabulous Moolah.

Gertrude comenzó su carrera profesional luchando para la promoción femenil de Moolah.

Mientras estaba en Florida, compartió residencia con los luchadores Scott Levy (más tarde conocido como Raven) y Denny Brown.

[4]​ En 1985, debutó en Florida Championship Wrestling, como una joven reportera de voz suave llamada Trudy Herd, quien le estaba dando un premio a Kendall Windham, posteriormente se produjo un tumulto y Kevin Sullivan la abofeteó dos veces, esto daría pie al ángulo donde ella se vuelve loca por el trato de Sullivan y terminó por unirse al Sullivan's Army of Darkness bajo el nuevo nombre de Luna Vachon.

[6]​ Durante su estancia en Florida, Luna luchó por primera vez contra Madusa Miceli, comenzando una larga rivalidad en el ring, y después se uniría a Winona Littleheart para formar las Daughters of Darkness, que era parte de los aliados de Sullivan.

[7]​ Durante los siguientes tres años, Luna también viajó a Japón donde su padre (Butcher Vachon) actuó como su mánager, así como también en Puerto Rico.

Luna también trabajó para la Wild Women of Wrestling, como competidora, guionista y comentarista.

Al mismo tiempo de que Luna y Sherri estaban enfrentándose, Bam Bam Bigelow tuvo una confrontación con esta última, esto lo llevó a ser atacado por Tatanka y los dos pelearon para que poco después Bigelow (kayfabe) anunciara que se había enamorado y presentó a Luna como su "apretón principal".

También le llamó cariñosamente su "garrapata",[9]​ que los aficionados combinaron con su nombre al canto "Luna-tic".

Luna puso sus ojos en el título y tuvo una serie de partidos con Alundra, lo que resultó en varias victorias para Blayze.

Luego, Luna eligió a la luchadora japonesa Bull Nakano para ganar el título femenino de Blayze, lo que eventualmente sucedió, sin embargo Vachon dejaría WWF poco después de esa lucha.

Fue la mánager de Tommy Dreamer en el largo feudo que éste sostuvo con Raven (Scott Levy).