Solía mantener Linux FAQ, y mantiene el popular servidor chiark.greenend.org.uk, hogar de PuTTY entre otras cosas.
Se convirtió en el líder del Proyecto Debian en enero de 1998.
Actualmente, forma parte del comité técnico de Debian.
Wichert Akkerman tomó su lugar como líder del Proyecto Debian en 1999.
Después Ian también le traspasó el mantenimiento de dpkg.