Lee pronto entró en un entorno de cizalladura del viento cada vez mayor y sobre agua cada vez más fría, lo que provocó que el sistema se debilitara lentamente a medida que se acercaba a las Bermudas y Nueva Inglaterra., y sufrir la transición a un ciclón extratropical.

[1]​ En medio de condiciones favorables para la intensificación, la depresión rápidamente se fortaleció hasta convertirse en la Tormenta tropical Lee seis horas después, mientras estaba ubicado a unos 2115 km (1315 millas) al este del arco de las Antillas Menores.

Como resultado, Lee se intensificó hasta alcanzar la categoría 3 una vez más ese mismo día.

[9]​ El ciclón experimentó dos ciclos más de reemplazo de la pared del ojo en el transcurso del día y medio siguiente, y aunque causaron algunas fluctuaciones en su tamaño e intensidad, Lee siguió siendo un huracán importante en todo momento.

Estos factores provocaron que Lee comenzara su transición extratropical,[14]​ que se completó a las 09:00 UTC del 16 de septiembre mientras se encontraba a unos 365 km (230 millas) al sur-suroeste de Halifax, Nueva Escocia.