[1] Cullen creció en San Antonio con su madre y sus hermanos; su padre había abandonado a la familia cuando Roy tenía sólo cuatro años.
Finalmente aceptó un trabajo en una empresa de Houston y fue enviado a Mangum, Oklahoma, donde vivía su padre recuperándose.
Reubicó a su familia allí en 1911 y centró sus esfuerzos en aprender el negocio de los bienes raíces.
Cheek divulgó a Roy su plan de entrar en la arriesgada, pero pujante, industria petrolera.
Ninguno de los dos tenía experiencia previa con el petróleo, pero decidieron seguir adelante con la empresa.
Contrató al hijo del juez Brooks, Emory, para hacer el trabajo de perforación y después de algunos retrasos, la perforación comenzó en el lugar que Roy había elegido.
Terminó siendo un "efusor" y producía 2.500 barriles de petróleo al día.
Los inversores se arriesgaron, y el resultado fue el segundo chorro de Pierce Junction, dando a Roy su confianza de nuevo y estableciéndolo como un respetable petrolero.
[2] Los socios se peleaban sobre dónde perforar sus acres en busca de petróleo.
El pozo resultante trajo 60.000 barriles de petróleo al día.
Además, criticó a su compatriota Jesse H. Jones, líder de Houston.