Cursó sus estudios universitarios en la Universidad de Queen, donde obtuvo su título como médico en 1919, trasladándose posteriormente a su isla natal para ejercer su profesión en Bridgetown, la capital.
Retuvo el escaño con éxito en las elecciones generales de 1951, las primeras en las que pudieron votar todos los ciudadanos adultos, y en 1953 asumió como ministro en el gobierno de Grantley Herbert Adams, el primer jefe ejecutivo democráticamente electo en la historia del país.
[3] Su gobierno enfrentó la oposición del Partido Democrático Laborista, conducido por Errol Barrow, que realizó una dura campaña cuestionando el esquema gradualista y «conservador» en la gestión del BLP para con la emancipación progresiva de la colonia.
El propio Cummins perdió su escaño y se ubicó en cuarto lugar en votos de primera preferencia.
[6] En su memoria, la Autopista ABC lleva su nombre (junto con el de su predecesor, Adams, y su sucesor, Barrow) y el Hospital Gordon Cummins en St.