Nacido en el barrio de Islington, en Londres, Inglaterra, su nombre completo era Hubert Robert Harry Gregg.
Viendo volar a los V1 alemanes sobre Londres, Gregg compuso la canción "Maybe It's Because I'm A Londoner", la cual se convirtió en un éxito y en himno popular de Londres en 1947.
Su primera esposa fue la estrella de la comedia musical Zoe Gail, con la que tuvo una hija, la actriz y escritora Stacey Gregg.
Hubert Gregg falleció en 2004, a los 89 años de edad, en Eastbourne, Inglaterra.
Por su trayectoria artística, había sido nombrado miembro de la Orden del Imperio Británico.