How Will I Know

Fue lanzada por Arista Records en noviembre de ese año como tercer sencillo del álbum.

Compuesta por George Merrill y Shannon Rubicam, la canción se hizo originalmente para Janet Jackson, pero la rechazó.

Luego, Houston grabó su versión con la letra alterada y la producción de Narada Michael Walden.

«How Will I Know» recibió principalmente reseñas positivas por parte de los críticos musicales.

El tema se convirtió en el segundo sencillo número de Houston en la lista estadounidense Billboard Hot 100.