El mismo año de su retiro como futbolista, Baldessari debutó como entrenador, dirigiendo en la Copa Perú al Aurich-Cañaña.
Consiguió con los chiclayanos el título del torneo en 1993 y el ascenso a primera división.
Durante su trayectoria, dirigió también al Deportivo Municipal, Juan Aurich (con el que ganó nuevamente la Copa Perú), Carlos Mannucci y Comerciantes Unidos, con el que ganó por primera vez la segunda división peruana en el año 2015.
En el año 2011, cuando Baldessari se encontraba dirigiendo al Carlos A. Mannucci, protagonizó un infame episodio.
Fue panelista del Bendito programa deportivo de las 12, que condujo Gustavo Barnechea en Latina Televisión.