Hidroboración

La utilidad de esta reacción radica en que el boro a continuación puede ser sustituido por un grupo funcional, obteniéndose el derivado correspondiente.

En estas soluciones el borano está estabilizado al formar un aducto ácido-base de Lewis con el oxígeno del éter.

Sin embargo estas reacciones son cada vez más difíciles debido al impedimento estérico, pudiéndose obtener y aislar monoalquilboranos o dialquilboranos, que pueden usarse en síntesis como reactivos para hidroboraciones selectivas en otros alquenos.

En medio básico se forma el ion hidroperóxido (HOO-), que actúa como nucleófilo uniéndose al átomo de boro.

Bajo las condiciones de reacción se produce su hidrólisis a borato sódico NaB(OH)4 (o NaH2BO3) y el correspondiente alcohol ROH.

Mecanismo de la hidroboración
Mecanismo de la hidroboración
Ejemplo de hidroboración-oxidación
Ejemplo de hidroboración-oxidación
Mecanismo de oxidación de los alquilboranos
Mecanismo de oxidación de los alquilboranos