Comenzó sus labores en Radio Portales de Talca en la década de 1960, También trabajó en radios Chilena, Cooperativa y Corporación.

Destacaba por su voz engolada y el uso de expresiones como Caracoles!, que lo hicieron famoso en Chile; en el programa Jappening con ja, el actor Jorge Pedreros crea el personaje Silverio Silva basado en Pereira.

[3]​ Hizo carrera en la televisión en los años 1960, presentando el show musical El Special en Canal 9 entre 1966 y 1968, y Domingo feliz en Canal 6 —estación surgida luego de la toma de Canal 9— en 1973.

Tuvo también una incursión en la música, grabando un disco de tangos en 1969.

[5]​ Hernán Pereira también trabajó en las radioemisoras Pudahuel (1988-1991), La Clave (1992-1999), Romance (1999, 2008), Agricultura (2001-2008) y San Joaquín, dedicado a la música del recuerdo.