En 1991 fue convocado para el exitoso programa Jugate conmigo,[2]​ por Cris Morena, ahí es cuando Sony Music debido al éxito edita el compilado del programa y Hernán graba así su primera canción en su sello multinacional, llamada «Primer amor» y lo canta a dúo con Cris.

Grabó su primer disco solista homónimo, Hernán Caire, en este álbum varias de las canciones son compuestas por él.

Durante 2002 Hernán se lanzó como productor y conductor del ciclo La hora de las brujas en el canal Plus satelital los domingos a la medianoche, en 2003 estrenó la segunda temporada.

La decisión de Hernán fue no despedirse al aire, sino mediante una carta que quiso hacer pública.

[6]​[7]​ Ese mismo año es por el canal paraguayo Telefuturo, para conducir La liga, un programa musical y de entretenimientos junto a la modelo Gloria Jara.