A diferencia de su disco anterior, Don't Forget, Lovato no trabajó con The Jonas Brothers, ya que quiso trabajar con personas diferentes y darle un enfoque personal al álbum.
Here We Go Again obtuvo buenos comentarios por parte de los críticos; algunos alabaron a la cantante por no usar manipulaciones vocales, mientras que otros la compararon con Kelly Clarkson.
En los Estados Unidos, debutó en la primera posición del Billboard 200, ya que vendió 108 000 copias.
Por otro lado, logró ingresar a las primeras cuarenta posiciones en las listas de Australia, Canadá, Brasil, Grecia, Nueva Zelanda, México y España.
Para la promoción del álbum, se lanzaron dos sencillos: «Here We Go Again» y «Remember December».
Tras el lanzamiento de su primer disco, Don't Forget, Lovato dijo a MTV que le gustaría «abordar temas profundos en su segundo álbum».
Yo canto mucho rock, pero esta vez quiero hacer canciones al estilo de John Mayer».
[12] John Fields produjo la mayoría de temas del disco, al igual que en Don't Forget.
Otras personas que colaboraron el producción fueron SuperSpy, Gary Clark, Andy Dodd y Adam Watts.
[15] Asimismo, dijo que en dos semanas habían compuesto casi todas las canciones del disco.
Aunque originalmente no planeaban hacer una canción tan emocional, después de una larga plática ambos escribieron el tema.
[17] Originalmente, iba a formar parte del álbum, pero la intérprete prefirió no incluirla por considerarla «muy fuerte para sus fanáticos».
[17] La cantante describe a Here We Go Again como «más relajado y maduro con un margen conmovedor».
En una entrevista con New York Daily News, Lovato dijo que el álbum presentaba menos rock y más sonidos suaves con un toque de R&B.
La canción habla sobre la relación con un chico indeciso, con frases como «Something about you is so addictive»—en español: «Algo en ti es tan adictivo»—.
[20] La décima canción del disco, «World of Chances», fue escrita por Lovato y John Mayer, siendo producida por este último.
[3] La duodécima canción, «Everything You're Not», fue escrita Demi, Lindy Robbins y John Fields.
En la letra del tema, Lovato canta «I want a gentleman who treats me like a queen/I need respect, I need love»—en español: «Quiero un caballero que me trate como una reina / Necesito respeto, necesito amor»—.
La canción habla sobre «seguir tus sueños» y está influenciada por el power pop.
[2] Stephen Thomas Erlewine de Allmusic considera al disco «no tan divertido» como Don't Forget, señalando a «Here We Go Again», «Solo», «Remember December» y a «So Far, So Great» como «canciones de energía adolescente», otorgando tres estrellas y media al álbum.
[23] Cody Miller de Pop Matters calificó al álbum con cinco de diez estrellas, nombrando a Kelly Clarkson una influencia en él y diciendo que Lovato quiere ser « desesperadamente Kelly Clarkson».
[3] Here We Go Again tuvo una buena recepción en países como Estados Unidos y Brasil.
[35] A principios del 2010, el álbum en Japón alcanzó la posición ciento cuarenta y uno en la lista Japan Albums Chart,[36] mientras que en Reino Unido alcanzó la posición ciento noventa y nueve en la lista UK Albums Chart.
[41] El 23 de julio del mismo año, Demi interpretó «Here We Go Again» y «Catch Me» en el programa estadounidense Good Morning America, mientras que cantó «Here We Go Again» en Late Night with Jimmy Fallon y en The View la tarde del mismo día.
Me encanta viajar y estar en una ciudad diferente cada noche, eso no pasa de moda».