Cubrió, entre otras, la Conquista italiana de Etiopía siguiendo a las tropas italianas, luego la guerra civil española desde el territorio controlado por la República, y ya en la cincuentena cubrió la Revolución cubana.

Comenzaba así: El gobierno cubano de Fulgencio Batista declaró que la entrevista era falsa y que Castro se encontraba muerto desde poco después de su desembarco en el yate "Granma", pero el New York Times respondió publicando una foto de Matthews con Fidel en su campamento de Sierra Maestra, desmintiendo las declaraciones gubernamentales.

Inclusive en 1960, después que el régimen revolucionario cubano declarase su filiación marxista, Matthews insistía en negar que la revuelta contra Batista hubiera sido "sostenida por comunistas en sus inicios", lo cual le valió el sarcasmo de funcionarios de la CIA y del FBI.

Matthews incluso negó en 1961 cualquier "exaltación" a Fidel Castro y su guerrilla en sus reportes, cuando participó en una conferencia de la Inter-American Press Association.

En 2006, el periodista del New York Times, Anthony Depalma, escribió el libro El Hombre que inventó a Fidel: Castro, Cuba y Herbert L. Matthews del The New York Times.