Además, desarrolló una carrera exitosa como fotógrafo al crear imágenes que han perdurado a través del tiempo hasta nuestros días.

Su obra se caracteriza por su simplicidad y el uso de tipografía expresiva, fotografías surrealistas e ilustraciones conceptuales.

Henry Wolf seleccionó tipografías, comisionó a fotógrafos e ilustradores, reconocidos, o no y decidió qué representar en las portadas.

En 1943, cumplidos los 18 años, se alistó en el Ejército norteamericano durante la II Guerra Mundial.

A pesar de pequeñas disputas con Arnold Gingrich, editor de Esquire, por el contenido editorial, consiguió darle un estilo renovado, sofisticado e innovador a la revista en un ambiente creativo con fotógrafos e ilustradores.

Desarrolló una narrativa con un diseño conceptual que se utilizaba el collage, la ilustración y los titulares.

Wolf tuvo como maestro en el diseño y la fotografía al ruso Alexey Brodovich, otra leyenda de las revistas y uno de los pioneros en introducir el modernismo europeo en Estados Unidos.

Trabajó junto con los fotógrafos Richard Avedon, Man Ray, Art Kane y Saul Leitner.

En 1961 Wolf dejó Harper's Bazaar para diseñar la nueva revista de espectáculos Show para A&P Heir Huntington Hartford.

Henry Wolf decidió dejar la profesión de director de revistas editoriales porque la impresión se desvalorizó frente a la televisión y los editores se centraron más en ganar dinero con la publicidad que en la comunicación visual.

Esta fue una empresa que se creó para desarrollar marketing con innovación y creativas campañas publicitarias experimentales.

En los cinco años siguientes trabajó en numerosas campañas publicitarias de renombre para Saks Fith Avenue, I. Margin, Xerox, IBM, Revlon, Backgama Mink, Charles of the Ritz, Elizabeth Arden, Union Carbide y otras grandes empresas.

Los términos arte, amor, tiempo y dinero fueron los cuatro elementos obsesivos que aparecieron en su trabajo.

En 1965, dio otra conferencia What’s Wrong With Magazines, publicada en la revista Print.

Sus pinturas, mucho menos conocidas, reflejan su interés por el surrealismo y están influenciadas por el trabajo de Chirico, Balthus, Magritte, pero tienen un lado oscuro que no aparece en su trabajo de arte comercial.

Sus pinturas más significativas se titularon: Castillo sueco, Crepúsculo romano, La novia, La carta, Frontera, Color, Vieja y nueva Inglaterra, Azotea en Algeria, El Vaticano, Paisaje marroquí, Puertas, Museo, Árboles, El rol de la TV en las elecciones.