Fue conocido por su trabajo como miembro de Spooky Tooth, The Grease Band y Paul McCartney & Wings.

[4]​ En 1975, McCullough se unió a la banda de Frankie Miller con el bajista Chris Stewart, el teclista Mick Weaver y el batería Stu Perry.

Ese mismo año, McCullough publicó Mind Your Own Business en el sello Dark Horse de George Harrison.

McCullough dio conciertos como músico de sesión con Roy Harper, Frankie Miller, Eric Burdon, Marianne Faithfull, Ronnie Lane y Donovan.

[5]​ Tras recuperarse de una lesión en la mano mientras visitaba a su familia en 1980, McCullough decidió quedarse en Irlanda.

Comenzó a tocar con sus viejos amigos los Fleadh Cowboys, en su residencia de los domingos por la tarde en The Lower Deck en Dublín.

Tras la gira, grabaron un álbum en directo que se publicó con el nombre de Blue Sunset.

Al volver a casa, McCullough grabó y publicó "Failed Christian", una canción que desde entonces ha sido versionada por Nick Lowe en su álbum Dig My Mood.

En 2007, Over the Rhine versionó "Failed Christian" en su álbum Live from Nowhere, Vol.

[9]​ A finales de 2007 trabajó en el álbum "Dark Nite of the Soul" con Jeff Greene, así como en otras colaboraciones musicales grabadas en los estudios Wind-Mill Lane, Dublin Metropolis Studios London y The Sound Kitchen Nashville.

[10]​ McCullough se mantuvo activo en la escena musical europea y tocó regularmente en directo con artistas como Ed Deane, James Delaney, Noel Bridgeman, también John Quearney.

En 2011 Henry colaboró con el compositor Paul Doherty y los Vals en el tema "Look to the One".