Fundó las dos principales marcas automotrices de lujo estadounidenses, Cadillac y Lincoln.

Leland creó el automóvil Cadillac, que luego compró General Motors.

Con Charles Kettering, desarrolló una iniciativa para el Cadillac, que ganó su segundo Trofeo Dewar en 1913 como resultado.

Se le había pedido a Cadillac que construyera motores de aviones Liberty, pero Durant era pacifista.

Ford asignó un número de su gente a Lincoln, dijeron que aprender.

Sin embargo, pronto se hizo evidente que estaban allí para racionalizar su producción y detener la pérdida de dinero que había llevado a Lincoln a la bancarrota.

Las relaciones entre los trabajadores de Henry Ford y Leland continuaron deteriorándose.

Esa tarde ambos hombres fueron sacados de la fábrica que habían creado.

Leland no tenía conexión con el Lincoln Motor Car Works, una marca vendida por Sears-Roebuck de 1905-1915.