Se distinguió por su capacidad para establecer buenas relaciones con los indios, lo que le permitió tener éxito como comerciante.

[2]​ Kelsey nació y se casó en East Greenwich, al sureste del centro de Londres.

Kelsey comenzó a explorar en el invierno de 1688-1689, cuando él y un muchacho nativo transportaron correo por tierra a 200 millas desde Fort York hasta Fort Severn, otro puesto de HBC.

Kelsey viajó tierra adentro durante aproximadamente 235 millas al norte de Churchill, pero regresó sin tener éxito.

Deering's Point era un lugar de reunión para los indígenas que viajaban por el río Nelson para comerciar en York Factory.

Kelsey envió una carta, llevada por nativos, a York Factory con sus observaciones sobre el viaje y las tribus de las Primeras Naciones que había conocido.

(Otra fuente menciona la presencia del pueblo «esinepoets» (assiniboine) en la Pradera sobre esa época.

Su grupo había pasado hambre durante el ascenso del viaje a través de la taiga, pero ahora Kelsey y sus compañeros indígenas se dieron un festín con búfalos.

Por motivos lingüísticos, se propone que fueran siouan, posiblemente stoney u otro pueblo estrechamente relacionado con los assiniboine.

Posiblemente fueran gros ventre o blackfeet, hablantes algonquinos que fueron descubiertos viviendo en esta región por exploradores posteriores en los siglos XVII y XIX.

Kelsey regresó a Inglaterra en esos momentos, en la segunda ocasión como prisionero de los franceses.

En 1698 regresó al Nuevo Mundo, esta vez a Fort Albany en la bahía de James.