Es el hermano mayor del Jimmy Olsen de los cómics Aparece por primera vez en el capítulo 6x01, cuando Zod está destruyendo Metropolis, se revela que fue novio de Chloe hacia 3 años, cuando ella escribía una columna para el Daily Planet; (aunque Chloe lo menciona en el capítulo 4x10), y retoman su relación, y aunque este cree al principio que Clark está interesado en Chloe, poco a poco se hacen amigos, aunque esta amistad no dura mucho, pues cuando Clark es infectado involuntariamente de kriptonita roja por un beso de Lois, el día que Lana y Lex anunciaban públicamente su compromiso, este (Clark) arma un escándalo, e insinúa que quiere estar con Lana, Lois y Chloe al mismo tiempo.
Por este mismo motivo, Jimmy termina con Chloe, aunque se reconcilian un par de semanas más tarde.
Al volver, retoma su relación con Chloe, aunque comienza a sentir una vaga atracción hacia Kara, la prima kriptoniana de Clark.
Ese mismo día, Jimmy encuentra la carta que Chloe le escribió a Clark hace 7 años, cuando ella estaba enamorada de él, y le confesaba sus sentimientos, por lo que éste cree que es el fin de su relación, y se va a beber a un bar, donde Máxima lo besa, dejándolo al borde de la muerte, aunque Clark logra salvarlo, llevándolo al Smallville Medical Center, y ese mismo día se reconcilia con Chloe.
A la semana siguiente, mientras estos regresaban de su fiesta de compromiso, son raptados por un maniático que los tortura para demostrar si son compatibles o no, y aunque reciben algunas descargas eléctricas, este los libera, ambos despiertan en su habitación.