Pintó El viejo roble en Wolfvalley en 1924, su primera pintura al óleo.

creció en Nørrebro en Copenhague, donde vivía con su madre Sera, Henry se casó con Emilie Heerup Westh en 1933 con quien tuvo dos hijos OLE y Nanna.

Heerup desde su infancia tenía una característica peculiar que lo llevó de niño a ver las cosas extravagantes en los patios Nørrebros o dibujar pequeños bocetos del mundo que lo rodeaba.

También se han encontrado materiales tallados en un residuo de linóleo.

En 1949 se unió a CoBrA[3]​ y participó en algunas de sus exposiciones.