Obtuvo amplia atención por primera vez con su segunda novela, "Checkers: A Hard Luck Story" (1896), que Blossom adaptó con éxito en una obra de teatro de Broadway en 1903 titulada "Checkers".
Fue la primera obra teatral de Blossom y su primer éxito crítico en el teatro.
"Checkers" fue seguido rápidamente por el primer éxito crítico de Blossom como letrista, la ópera cómica "The Yankee Consul" (1903), en la que colaboró con su compatriota y compositor residente de Saint Louis, Alfred G. Robyn.
Más tarde, colaboró nuevamente con Robyn escribiendo el libreto y las letras para su musical de 1912 "All for the Ladies".
Blossom tuvo una larga y fructífera colaboración como libretista del compositor de operetas Victor Herbert.
También estuvo involucrado en varios espectáculos que no llegaron a Broadway.
[3][4]Su segunda novela, "Checkers: A Hard Luck Story", se publicó en 1896.
[8] La obra llegó a Broadway en 1904 y fue un tremendo éxito crítico para su protagonista, Raymond Hitchcock, en el papel de Abijah Booze.
[16] Blossom también estuvo involucrado en varios espectáculos que no llegaron a Broadway.