Después de que terminara su educación secundaria asistió a la Real Academia Militar en Breda (Países Bajos).

Después de haber completado su educación militar, comenzó a subir puestos en el ejército neerlandés.

Como un oficial retirado, se mantuvo activo de varias maneras, principalmente en el asesoramiento.

Además los neerlandeses no tenían tanques, las tropas estaban mal formadas, faltaba artillería y cañones antiaéreos.

Así que decidió hacer las cosas simples:defender solo la «Fortaleza Países Bajos» (alrededor de la zona ahora denominada Randstad), usando tradicionales líneas estáticas de defensa y fortificadas posiciones fijas.

En la práctica, las tres provincias del norte (Drenthe, Friesland y Groningen) seguían siendo en gran medida defendibles, las fortificaciones en el extremo este de Afsluitdijk deberían detener la invasión alemana en el norte.

La Línea Grebbe fue defendida hasta el final, ya que el frente oriental de la «Fortaleza Países Bajos» se considera obsoleto y muy cerca de grandes ciudades como Utrecht y Ámsterdam.

El 14 de mayo Hitler ordenó que se aplastara toda la resistencia neerlandesa a la vez.

Tras el bombardeo de Róterdam, el ejército alemán amenaza a las principales ciudades neerlandesas, como Utrecht, Ámsterdam y Haarlem al mismo tiempo, Winkelman se vio obligado a rendirse en la noche del 14 de mayo.