Ha sido nominado en 2016 a un Grammy para la Mejor Canción Country y la revista American Songwriter le otorgó el galardón de Canción del Año a su tema “Another Like You” en 2011, el mismo año que fue nominado para Artista del Año en los Americana Awards.

[3]​[4]​ Su álbum Trouble in Mind (2008) fue apreciado por The Village Voice y el tema "She Left Me for Jesus" fue nombrado Canción del Año por la Americana Music Association.

[5]​[6]​ Su mayor éxito artístico y comercial hasta la fecha es su cuarto álbum, KMAG YOYO & Otras Historias Americanas (2011).

[7]​ La Americana Music Association lo votó como mejor álbum de 2011, y obtuvo muchos otros premios.

[7]​ En 2015 vuelve al estudio de grabación con el productor Joe Henry y ha emergido con un nuevo álbum titulado Lovers and Leavers, que se ha publicado en abril de 2016.