[2] Después de asistir al Palm Beach Community College en Florida, fue seleccionado por los Washington Nationals en la 13.ª ronda del 2006 draft amateur.
En la temporada 2012-13 vistió el uniforme de las Águilas del Zulia en la Liga Venezolana de Béisbol Profesional, consiguiendo el galardón al Cerrador del Año.
La siguiente temporada vestiría los colores de los Navegantes del Magallanes, su equipo hasta la temporada 2017-18, donde logró conseguir el premio al Cerrador del Año dos veces más, para así sumar tres temporadas consecutivas consiguiendo dicho premio.
En la temporada 2017-18 se le revocó el premio de Cerrador del Año tras fallar en una prueba antidopaje.
Además posee el récord de salvados en una temporada y que se convirtió en récord de las ligas del Caribe, En la temporada 2015-16, Pena asentó el récord en las ligas del Caribe al salvar 23 juegos con los Navegantes del Magallanes.