Sus padres fueron Jacob y Lavera S. Oberholser y nació el 25 de junio de 1870, en Brooklyn, Nueva York.
Asistió a la Universidad de Columbia, pero no se graduó.
Posteriormente, Oberholser recibió títulos de bellas artes, ciencias y filosofía de la Universidad George Washington.
Durante su carrera, recolectó especímenes de aves mientras viajaba con Vernon Bailey y Louis Agassiz Fuertes.
Oberholser fue autor de varios libros y artículos.