Tres años más tarde se unió al Jamaica Daily Gleaner, del cual su padre era editor, como corrector de pruebas, y dos años más tarde se convirtió en reportero del Jamaica Times.
Continuó produciendo una novela o un libro de no ficción cada año.
En diciembre de 1920 comenzó a publicar una revista anual, Planters’ Punch.
Esta posición le dio casi un monopolio en la fabricación de la opinión pública.
Su apoyo fue fundamental para los políticos; su condena podría poner en peligro incluso el poder del gobernador.