Fue un miembro del Grupo Frente (1955-56), que había sido fundado por su maestro Ivan Serpa, junto a Lygia Clark y Franz Eissmann.

[2]​ En estas obras Oiticica reduce su vocabulario a formas geométricas monócromas que generalmente están insertas en una retícula a la cual no se alinean generando una sensación de inestabilidad y dinamismo y retando su propia bidimensionalidad.

Son estos cuestionamientos los que lo llevarán a formar el grupo neoconcreto y finalmente a destruir los límites de la pintura modernista de mediados del siglo XX.

Oiticica continuó con su exploración del color, realizando pinturas sobre estructuras de madera colgantes con alteraciones sutiles en las tonalidades del color que poco a poco crecerían en escala hasta llegar a proporciones arquitectónicas y convertirse en laberintos que el espectador podía penetrar, como en sus famosos Núcleos y Penetrables.

Los primeros, los Bólides caixas, eran estructuras pequeñas, generalmente de madera pintada de color rojo, amarillo o naranja, pero incluían otros materiales como espejos, telas, vidrios, plástico y otros materiales.

En ella crea un espacio enorme con varios penetrables sobre una capa de arena y agua.

En ella Oiticica evita dar referencias obvias a lo tropical y sin imágenes claras (en parte como respuesta a la manera en que el movimiento tropicalista se había convertido en un cliché)[5]​ La obra está llena de espacios distintos donde el espectador puede tener diferentes experiencias; hay una carpa de Caetano y Gil donde uno puede colocarse audífonos y oír música, un espacio para leer, uno puede caminar sobre roca molida o echarse sobre camas de esterilla, entre otras experiencias.

En 1970 viaja a Nueva York, becado por la Fundación Guggenheim, donde estudia cine en NYU y empieza una radical experimentación en este medio, con lo que él llama Quasi-cinema en series de diapositivas, videos de tipo casero y también películas con guion.