Juega como mediocampista o delantero en el Club Nacional de la Primera División paraguaya.

[1]​ Su carrera absoluta no se reanudó hasta la temporada 2022, cuando marcó sus dos primeros goles con Sportivo Ameliano, ambos en partidos contra Olimpia.

Fue incluido en el equipo para los Juegos Olímpicos de París 2024, pero fue puesto en espera después de que el veterano Fabián Balbuena recibiera el permiso tardío del FC Dynamo Moscú.

[6]​ Caballero fue reintegrado al equipo principal días después cuando el club brasileño Cruzeiro le negó el permiso a Fabrizio Peralta,[7]​ y luego cayó nuevamente cuando Brighton & Hove Albion le permitió jugar a Julio Enciso.

[8]​ La víspera del torneo finalmente se reinstaló en el plantel cuando Diego González sufrió una lesión.