Se le solía comparar a Bing Crosby.

Durante los años 50 grabó y realizó actuaciones por Dinamarca, Alemania (bajo el nombre de Gunnar Winkler) e Inglaterra (bajo el seudónimo Sam Payne).

En 1957 tras calificarse en el Dansk Melodi Grand Prix representó a Dinamarca en el Festival de Eurovisión, actuando en el Festival de la Canción de Eurovisión 1957 donde cantó "Skibet skal sejle i nat"[1]​ ("El barco parte esta noche") con Birthe Wilke.

Volvió a intentar ir al Festival de Eurovisión dos veces más, en 1964 con "Ugler i mosen", y en 1966 con "Salami".

Su hermano Jørgen Winckler también grabó canciones durante los años 50 y principios de los 60.