En 1898 fundó su propia empresa, Gustave Stickley Company, en Eastwood, cerca de Siracusa (Nueva York).

Su estilo inicial era historicista, pero después de un viaje a Europa en 1898, donde conoció al arquitecto y diseñador Charles Francis Annesley Voysey, recibió la influencia del movimiento Arts & Crafts,[1]​ una corriente que defendía una revalorización del trabajo artesanal y propugnaba el retorno a las formas tradicionales de fabricación, estipulando que el arte debe ser tan útil como bello.

[1]​ En 1901 fundó la revista The Craftsman (el artesano), con el objetivo de «sustituir el lujo de lo costoso por el lujo del buen gusto; enseñar que la belleza no exige complicación ni adorno; emplear únicamente aquellas formas y materiales que contribuyen al efecto sencillo, digno y no vulgar».

Tras estas ideas se vislumbra la influencia de los teóricos del Arts & Crafts, John Ruskin y William Morris.

Sin embargo, la envergadura de estas inversiones hizo que se arruinase en 1915.