Antes de llegar a ser futbolista profesional, Kastanos, jugaba en la academia del Enosis Neon Paralimni, antes de llegar a la academia de la Juventus en enero de 2014.
[1][2] Con la Juventus jugó la UEFA Youth League.
[3] El 20 de enero de 2017 se marchó cedido al Pescara Calcio de la Serie A hasta final de temporada,[4] club en el que disputó 8 partidos.
En la temporada 2017-18 jugó cedido en el SV Zulte Waregem.
Fue un jugador importante para el combinado chipriota durante la Liga de Naciones de la UEFA 2018-19, en la que además marcó un gol.