Cryer nació en Dunreith, Indiana,[2]​ hija de Louise Gerladine (1911-1991) y Earl William "Bill" Kiger, Jr.

[6]​ Su primera producción profesional en Nueva York fue Now Is The Time For All Good Men (1967), una obra altamente política sobre el hermano pacifista de Cryer, que pasó tiempo como profesor en una escuela secundaria conservadora del medio oeste.

Aunque la obra tuvo una recepción fría, las compositoras volvieron a la escena con The Last Sweet Days of Isaac – con Austin Pendleton y Fredricka Weber – en 1970, obteniendo no solamente críticas favorables, sino también una gran cantidad de premios y reconocimientos.

A pesar de haber sido mal recibida por la crítica, la obra comenzó a encontrar público de boca en boca, y el productor Joseph Papp la trasladó de su Teatro Público en el bajo Manhattan, en la parte alta de la ciudad, al teatro Circle in The Square, donde permaneció durante tres años.

Tuvieron tres hijos; Robin, Shelley y el famoso actor Jon Cryer.