Desde muy joven sintió el impulso de su sangre altiva y guerrera, que le incitaba a abrazar la carrera de las armas, tal como lo habían hecho todos sus ancestros.
De este enlace nacieron 14 hijos, cuya descendencia continúa hasta hoy.
En 1807 se le confió el cargo de procurador general del cabildo.
No obstante se ejecutaba irrestrictamente el mandato, la detención se verificó con el más considerado respeto por la persona del gobernador y de sus más estrechos colaboradores.
Las nuevas autoridades sentenciaron la prisión para el capitán Gregorio Henríquez, a quien se le condujo al castillo de Niebla, ubicado en la costa, para que allí cumpliera con el dictamen.
Habiendo Thomas Cochrane desalojado a los realistas de Valdivia en 1820, se realizaron elecciones alcaldicias en las cuales Gregorio Henríquez fue una vez más elegido alcalde de la ciudad.