Abrió un gimnasio en Santa Cruz, California, que recibió un gran número clientes durante los primeros meses y le ayudó nuevas ideas de desarrollo.

[7]​ Nació en San Diego, California y se crio en Woodland Hills, un suburbio de Los Ángeles.

Hijo de Jeffrey Glassman, un ingeniero aeroespacial, convivió desde muy joven entre matemáticas, números y una estricta educación.

[8]​ Durante su adolescencia, Greg pasó por una época de rebeldía y continuas peleas que le llevaron a practicar deporte para fortalecer su cuerpo.

A los 16 años desarrolló en su garaje un método de entrenamiento funcional que terminó siendo la base del CrossFit y tras abandonar la universidad, se introdujo en el fitness.

Ese mismo año conoció a Maggie Robinson, una atleta de CrossFit que se convirtió en su tercera esposa.

Se consideró su publicación en redes sociales como racista, al fusionar las palabras «COVID-19», proveniente de la Pandemia por COVID-19 y «Floyd», en referencia a George Floyd, muerto por asfixia durante un arresto en Mineápolis, Minesota, Estados Unidos, cuyo caso generó fuertes protestas contra la brutalidad policial y el racismo.